從出道至今，梅艷芳的情史和演藝事業一樣多彩多姿，不過情路上卻充滿坎坷波折。幾段無疾而終的戀情、刻骨銘心的傷痛，一直到揮別人生舞台，她仍在尋覓讓愛情停泊的港口。
梅艷芳出道以來，與她的名字連在一起的男人不計其數，不過唯一公開交往的就只有林國斌及趙文卓。
天秤座的梅艷芳，追求感情十分執著。17歲時，第1次與警察談戀愛，由於2人年少氣盛、經常吵架，有次因梅艷芳打了對方一記耳光、導致分手。84年，梅艷方與苗僑偉拍電視劇「香江花月夜」拍拖，因戚美珍介入而分手。
其後，梅艷芳又與鄒世龍相戀，但隔年分手。89年，2人傳出復合、論及婚嫁，可惜關係只維持了2個月。梅艷芳亦曾與一位劉姓模特兒合拍MV擦出愛火，分手後2人仍保持朋友關係，梅艷芳遇到不開心的事，都會到澳門找他傾訴。
90年，梅艷芳愛上大學生保羅，亦傳出婚訊，但仍以分手收場。隔年，梅艷芳與林國斌相戀，可惜2人性格太強，戀情維持2年便告終。95年，梅艷芳與剛到香港發展的大陸男星趙文卓墜入愛河，談了一場轟轟烈烈的姊弟戀。
為了趙文卓，梅艷芳改變許多生活態度。包括收歛了「大姊」的作風，甚至連酒也戒掉，一心只想做個小鳥依人的女人。雖然年齡不是問題，但事業的差距，對有點大男人的趙文卓來說，心裡還是不好受。最後結束與趙文卓1年的戀人關係，梅艷芳自己都「早料到」有這樣的結果。
趙文卓之後，梅艷芳有很長一段時間不曾鬧緋聞，到了2002年才意外又被外界發現，與小她12歲的中泰混血兒ShumShum談戀愛。據稱他是泰國富商之子，為人謙遜有禮，兩人低調交往約1年，梅姑身邊的親友都為她能夠找到感情歸宿而開心，這段情結果還是說再見。
2002年，梅艷芳接受雜誌訪問時，曾吐露當時的感情態度。她說，不知道是自己沒有心談戀愛，還是工作太忙，她很怕再有糾纏。因為每結束一段情，就要傷心一次，她試過短短的半年情，分手後卻痛了一年。
梅艷芳曾對友人說，過往戀情中，趙文卓那段給她最多快樂，但也讓她留下最多遺憾。她曾傷感的說，如果當年極力挽救那段戀情，2人已經開花結果。雖然有緣無份，但2人情誼仍在，得知梅艷芳患病，趙文卓立即送上祝福，上個月梅艷芳在香港舉辦一連8場演唱會，趙文卓第一天就到後台，親自幫梅艷芳打氣。
梅艷芳一直渴望有個堅實的肩膀依靠，無奈情路一直浮浮沉沉。2003年11月的演唱會上，她一襲白色婚紗裝扮登台，堅強外表下，大家都感受到她今生的最大遺憾。
